قبل عشرين عاماً بدأ جوزيه مورينيو مسيرته التدريبية مع نادي بنفيكا البرتغالي حيث تولى منصب المدير الفني للفريق الأول وكان ذلك في فترة قصيرة لكنها كانت حاسمة في مسيرته وفي مسيرة النادي، تميزت تلك الفترة بحلول تحديات كبيرة أمام مورينيو حيث كان عليه إيجاد التوازن بين الأداء الفني والنتائج المطلوبة، أسلوبه التكتيكي الفريد وقدرته على تحفيز اللاعبين لعبت دوراً محورياً في تعزيز هوية الفريق وتمكن من عبور عتبة المباريات الصعبة عدة مرات،
خلال ولايته مع بنفيكا حقق مورينيو نتائج مُلفتة حيث ساهم في رفع مستوى الفريق إلى مستويات جديدة، أظهر قدرته على التعامل مع اللاعبين من مختلف الخلفيات والثقافات حيث استطاع أن يبني فريقاً يتمتع بالتماسك والانضباط، استخدم أساليب تدريبية مبتكرة وركز على تطوير الجوانب البدنية والنفسية للاعبين، كانت تلك المرحلة بمثابة التجربة التي ساعدته على صقل مهاراته التدريبية والتي صار ينظر إليها كتجربة فريدة في مسيرته،
رغم قصر فترة ولايته إلا أنه ترك بصمة لا تنسى في تاريخ النادي حيث عرفت جماهير بنفيكا زعيماً مثالياً قاد النادي نحو مستقبلٍ أفضل، تمكن من بناء قاعدة جماهيرية واسعة في تلك الفترة حيث كانت الجماهير تعوّل عليه الكثير، تلك التجربة كانت بداية رحلة مورينيو في عالم كرة القدم والذي سيصبح بعدها واحداً من أعظم المدربين على مر العصور، أثبت خلال تلك الفترة أن لديه رؤية واضحة وقدرة على تحويل الطموحات إلى إنجازات فعلية،
في النهاية كانت تجربة مورينيو مع بنفيكا درساً للكثير من المدراء الفنيين حيث أظهر كيفية معالجة التحديات باحترافية وسلاسة، رغم أن رحيله جاء سريعاً إلا أن أثره ظل واضحاً على النادي، استطاع أن يُقدّم نموذجاً يُحتذى به بشأن كيفية إدارة الأزمات والتعامل مع الضغط، يبقى مورينيو أحد الأسماء اللامعة التي لا تنسى في تاريخ كرة القدم العالمية، وقد شهدت مشواره العديد من النجاحات التي ساهمت في إضافة شغف ومهنية لهذه الرياضة.